Em 2006, após a pausa dos Toranja, Tiago Bettencourt segue para o Canadá e, com a banda Mantha, grava O Jardim (2007), produzido por Howard Bilerman. O álbum inclui êxitos como Canção Simples e O Lugar. Em 2010, lança Em Fuga, novamente produzido por Bilerman, com o sucesso Só Mais Uma Volta e outras faixas marcantes como Chocámos Tu e Eu.
Em 2011, Tiago Bettencourt lança Tiago na Toca e os Poetas, um álbum-livro onde musicou poemas de autores como Florbela Espanca, Ary dos Santos e David Mourão Ferreira, em parceria com artistas como Carminho, Camané e Fernando Tordo. No ano seguinte, edita Acústico (2012), uma celebração ao vivo com a participação de Lura e Jorge Palma, assinalando um percurso de uma década de muitas experiências e sucessos reveladores de uma das maiores vozes nacionais e de um dos grandes autores da sua geração.
Em 2014, Tiago Bettencourt apresenta o novo disco Do Princípio, contando com três colaborações de luxo, Jacques Morelenbaum, Mário Laginha e Fred Pinto Ferreira, além dos seus músicos habituais. Neste disco Tiago renova-se apresentando, entre outros, os surpreendentes Aquilo Que Eu Não Fiz, Morena e Maria.
Os anos de 2015 e 2016 são dedicados à apresentação ao vivo deste último álbum, concertos onde não faltam todos os grandes sucessos da sua carreira, enquanto 2017 fica marcado pelo lançamento do seu disco A Procura, uma viagem incessante em que Tiago Bettencourt nos guia ao longo deste sexto disco da sua carreira, entre a acústica trovadoresca, a pop e as electrónicas discretas. Um disco marcado pelas colaborações de Márcia, Vanessa da Mata e os singles Se Me Deixasses Ser, Partimos a Pedra e Diz Sim (feat. Vanessa da Mata).
A 30 de Outubro de 2020, Tiago Bettencourt lança o seu sétimo álbum de originais – 2019 Rumo ao Eclipse. Nas palavras do próprio: ‘’Este álbum fala de escolhas, de lutas, de mágoa e indignação, de desapego, de alívio, de aceitação, de casa, e de liberdade. 2019 Rumo ao Eclipse é uma viagem de ida e volta, como todos os meus álbuns são. Todos os meus álbuns são labirintos, este é só mais um. Espero que escolham ouvi-lo com o tempo que qualquer viagem merece."
Este trabalho é composto por 12 temas, todos da autoria e produção do próprio, e conta com a participação especial de Mariza na faixa Nuvem. O disco conta ainda com os coros de Mariana Norton e Cláudia Pascoal nos temas Manhã, Fêmea e Fachada, com Fred Ferreira na bateria em Dança e Não Queiras Mais de Mim e ainda com a voz de Ivo Canelas em Intro Fachada.
Em pleno confinamento nacional, o artista inicia uma odisseia de apresentação do álbum aos fãs, com oito sessões exclusivas, todas elas esgotadas, num cenário intimista e apenas munido de uma guitarra, um gira-discos e uma planta.
Em 2021, aguardando poder regressar aos palcos, o artista faz regressar o formato Tiago na Toca para uma segunda temporada.
Desde 2018, Tiago Bettencourt tem-se apresentado no Porto e Lisboa todos os anos em Dezembro com um espetáculo especial, apenas com interregno devido à pandemia. Em 2022, o artista celebrou os 20 anos de uma carreira brilhante com dois concertos memoráveis, marcados pela emoção e pela qualidade musical que define o seu percurso. Os espetáculos aconteceram em duas das mais emblemáticas salas do país: a Casa da Música, no Porto, e o Coliseu dos Recreios, em Lisboa.
Neste modo celebrativo, contou com a colaboração da Orquestra Clássica do Centro para os espetáculos em formato 360º. Em 2024, Tiago Bettencourt lança um livro de letras, uma coleção em formato livro de bolso de todas as letras editadas por ele, desde os primeiros singles com os Toranja até à mais recente Caminhar, extraída do álbum XX - Ao Vivo no Coliseu dos Recreios.
O livro passa inclusive por parcerias e músicas feitas para outros artistas. Todas as letras do cantor e compositor são, assim, mostradas cronologicamente, contando uma história que se iniciou no primeiro single dos Toranja, Fome (Nesse Sempre), editado na compilação da Optimus de 2001.
Em 2025 apresentou a digressão ‘Fio da Navalha’’, um projeto com um momento interativo entre o artista e os fãs, que tiveram a oportunidade de enviar pedidos de músicas, com ou sem dedicatória. Estes pedidos eram colocados numa tômbola que durante o concerto estava em cima do palco e que, ao longo dos espetáculos, o artista tirava aleatoriamente alguns cartões impressos, e tocava as músicas escolhidas.
Tiago Bettencourt não pertence a nenhum movimento, a nenhuma corrente ou estilo. O seu caminho é só, independente, variado e coerente, e assim se tem mantido na vanguarda da música cantada em Português há mais de 20 anos.